
自巴斯德在1848年实现酒石酸盐对映体的拆分以来,手性自发拆分一直受到科学家的广泛关注。它不仅有助于理解自然同手性的起源,也为手性物质的分离和纯化提供了重要途径。据统计,仅有约5-10%的外消旋体在结晶时会发生手性自发拆分,而其余的大部分会发生共结晶。预测某一外消旋体是否会发生自发拆分结晶仍然是一个巨大的挑战。
江云宝教授课题组近年来在折叠短肽基超分子螺旋的研究中取得了一系列进展。他们发现超分子螺旋形成时具有同手性特征,认为这是由于折叠结构单元的螺旋性得到有效延展所致。基于此,他们提出了构筑二维或三维超分子螺旋以驱动三维同手性延伸,从而促进手性自发拆分结晶的研究设想。
为了实现这一设想,课题组设计了一种乙酰丙氨酰胺基硫脲的模型分子,该分子含有-转角结构并表现出折叠构象,赋予了分子间氢键相互作用的特性。他们在分子中引入了卤素原子,使得分子间存在卤键作用的可能。实验表明,这些修饰后的分子间存在强的卤键和氢键超分子螺旋,形成了二维正交螺旋结构,驱动了结晶过程中的三维同手性延伸,使得外消旋体实现了手性自发拆分结晶。该研究为理性设计手性自发拆分结晶体系提供了新的思路。
该研究团队由江云宝教授、黎朝副教授、严小胜博士(现为学院副教授)指导,主要工作由硕士生林翔完成,硕士生寇博涵、曹金莲博士和博士生翁培敏也参与了部分实验工作。该研究得到了自然科学、创新团队和厦门市科技计划项目的资助。
