祝枝山之草书艺术深受李邕、黄庭坚与米芾之影响，其功力之深厚，令人赞叹。其晚年之作品尤为变化多端，风骨烂熳，流露出独特的艺术魅力。世人常言：“枝山草书独步天下，妙笔生花，岂能只雄踞三吴！”清代朱和羹亦曾赞誉：“祝京兆之草书深得右军之神韵，时而流露出的粗犷气息更是别具一格。其小草之作，则显得顿挫纯和，字里行间皆显茂密，既有丰厚的致意，又显得萧远脱俗，几乎可与褚公媲美。”
祝允明之科举仕途颇为曲折。虽年仅十九便中秀才，然而接连五次参与乡试才终于在明弘治五年（1492）中举。之后七次参加会试均未能中第。而后在其子祝续于前一科中进士后，祝允明虽断绝了科举念头，却以举人身份选为。于正德九年（1514），他被任命为广东兴宁县知县。再至嘉靖元年（1522），调任为应天（今南京）府通判。虽然此后他因病归乡，但其才华仍为人所共仰。其擅长诗文，尤其精于书法，声名远扬。他与唐寅、文徵明、徐祯卿四人合称“吴中四才子”，更是明中期书家之代表的文徵明与王宠的同辈。其早年之楷书，精细严谨，取法赵孟睢宜炝迹等大家之长。而其草书则李邕、黄庭坚、米芾等大家，功力深厚，晚年更注重变化，其风骨之烂熳更是为人所称道。他的《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等作品皆为世人传颂之佳作。其墨宝如“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”等皆为后世所珍视的传世之作。