杨德祖作为魏武帝曹操的主簿，曾参与修建相国府的大门。当大门框架刚刚搭建完成时，魏武帝亲自前来观赏，并让人在门上题写了一个“活”字，随后离去。杨德祖洞悉魏武帝的意图，立刻命令拆除大门。完成这一行动后，他解释道：“门中的‘活’字，实际上是暗示‘阔’，魏王正是嫌弃门太大了。”
有人献给魏武帝一杯奶酪，魏武帝品尝少许后，便在杯盖上方题写了一个“合”字。众人都困惑不解。轮到杨修时，他轻啜一口，然后解释说：“魏公只是让我们每个人都尝一口，没有什么可疑惑的。”
魏武帝曾路过曹娥碑前，与杨修一同发现碑背上有八字谜题。魏武帝询问杨修其意，杨修解答道：“黄绢代表色丝，即‘绝’字；幼妇代表少女，即‘妙’字；外孙代表女子，即‘好’字；虀臼代表受辛，即‘辞’字。合起来便是‘绝妙好辞’。”魏武帝听后赞叹不已，称自己竟走了三十里才想到答案，才情不及杨修。
当魏武帝征讨袁绍时，余下许多竹片，大家都认为无用，打算烧掉。曹操却思考如何利用这些竹片，认为可制为竹盾牌。他派人询问杨德祖，杨德祖立刻给出了与曹操相同的答案，令人钦佩他的聪明和领悟力。
王敦率军逼近朱雀桥时，晋明帝亲自出宫。温峤担任丹阳尹时未能及时毁掉桥梁，明帝大怒。王导迅速赶到，以光脚谢的方式平息了帝怒。诸公赞叹王导的机敏言辞。
郗司空镇守北府时，桓温厌恶他的兵权。郗司空对形势判断一向模糊，他派人送信给桓温表达共辅王室的意愿。其长子郗超在路上得知信的内容后，立即撕毁信件，重新写一封诉说年老多病、请求闲职自养的信。桓温收到信后大喜，立即下令调动他的职务。
