吴用与诸葛亮这两位古典名著中的智慧人物经常被相提并论，尽管吴用被称作“加亮先生”，但多数读者清楚，他与卧龙的差距不可同日而语。诸葛亮的格局是整个天下，而吴用在《水浒传》中的舞台显然小了许多。在胸襟和眼光方面，吴用与诸葛亮之间的差距更是悬殊。
谈及吴用的成名之战——智取生辰纲，虽被看做他的得意之作，但细细品味，这其中更多的是天意的成全。类似于赤壁之战中周瑜借助东风的成功，天气在智取生辰纲中同样扮演着重要的角色。试想，如果行动当天天降暴雨，吴用的计划岂不是全盘落空？
吴用在智取生辰纲前的准备显然不够充分。他对于目标人物的了解几乎为零，与军士之间的矛盾也未加考虑。尽管天气成全了他的计划，但在细节处理上仍然有诸多漏洞。例如，盛夏时节贩枣，这样的情节对于常识的考验太过明显。更何况，他对白胜的行动并未做出谨慎的叮嘱，导致后者轻易，差点导致整个计划的失败。
相较于未出茅庐便知天下三分的诸葛亮，吴用的这点侥幸与聪明实在微不足道。智取生辰纲虽然成功，但过程漏洞百出，事前准备不足、事中考虑不周、事后安排不妥。这样的计谋实在难以与诸葛亮的高明相提并论。可以说，吴用在这场策划中的表现更像是在火中取栗，侥幸成功，而非真正的高明策略。
